Hay humoristas que saben destacar muy bien del resto, creando un estilo propio y rompedor que traspasa fronteras. Este es el caso del trío The Lonely Island, cuyos integrantes son Akiva Schaffer, Jorma Taccone, and Andy Samberg.
Estos tres humoristas empezaron haciendo cortos y vídeos frikis musicales de temática diversa, causando furor en Internet.
En el 2005 fueron invitados al MTV Movie Awards, lugar donde Lorne Michaels, productor de Saturday Night Live se fijó en ellos, en especial en Andy Samberg (líder del grupo) como futuro humorista de la plantilla, y finalmente así fue. En un principio no tuvieron mucha importancia, pero entonces crearon los SNL Digital Shorts... eran sketchs cómicos, sobretodo musicales. En ellos se parodiaba a modo de rap a varios actores, películas, programas de televisión...
El vídeo que les impulsó fue Lazy sunday, interpretado por dos jóvenes a los que les gusta la comida basura y las películas. Con su rap crítico-humorístico consigueron captar la atención del público y de diversos medios de comunicáción, lo que les llevó a colaborar con Justin Timberlake en otro vídeo titulado Dick in a Box.

The Lonely Island intentó crear su propio programa de televisión, así que la FOX se interesó por hacer un programa piloto. Awesometown sería un programa de monólogos en un escenario con público, además incluiría muchos sketchs protagonizados por el trío de humoristas. Finalmente el proyecto fue cancelado.
También lo intentaron en la MTV. Esta vez el programa solo contendría los divertidos sketchs de los chicos de The Lonely Island. También fue cancelado.

Ahora este trío vuelve con un nuevo projecto en forma de disco. Incredibad es el título del álbum que ya cuenta con dos singles: I'm On A Boat (colaborando con el famoso rapero T-Pain) y Like A Boss (colaborando con Seth Rogen).
El primer single es el mejor, y trata sobre como ganan un viaje para 3 en un barco de lujo. La letra es muy divertida y como toda canción digna de llamarse rap, está llena de palabrotas.
Like A Boss, es una canción más corta, pero igual de divertida. Relata todos los tópicos de las actividades que supuestamente hacen los jefes empresarios.
Pasa desde tener su propio cuarto de baño, tontear con la secretaria, hacer presentaciones, hasta volverse loco.